请教有机大拿：acryloyl chloride +glucosamine 水相做 N-acryloyl-D-glucosamine# Chemistry - 化学
y*s
1 楼
B2在海关入境的时候只给了6个月，如果签证还没有失效，仅仅不希望延期，可以在墨
西哥出关入关，然后在墨西哥边境的时候会重新给6个月的停留时间吗？有版上类似经
历的讨论一下吗！多谢大家！
西哥出关入关，然后在墨西哥边境的时候会重新给6个月的停留时间吗？有版上类似经
历的讨论一下吗！多谢大家！
k*n
2 楼
时间总过得特别快，如今最老的90后已经28岁，最小的也有18岁了，他们现在有的
已成家立业，娶妻生子，有的还在求学，有的刚步入职场，不管如何，90后正在逐步逐
步成为社会的主力，开始一个个频繁的生活，写下人生各自的篇章。
90后从诞生起便广受社会各界的关注，素有“垮掉的一代”、“粉红军团”支撑。
我想，那些给我们起这些名字的60后、70后甚至是80后一定是带着点羡慕嫉妒恨的。为
什么呢？因为我们90后可以说是最幸福的一代。
我们出生的时候中国已经是个强国，经济实力迅猛发展，综合国力稳步提升，一切
都是欣欣向荣，举国上下洋溢着一种锐意进取的精神。我们这一代基本上吃穿不愁，都
是被家长们宠坏的孩子，而且我们受教育程度也是最高的一代。所以，有那些名字就不
足为奇了。
但我想说的是，无论我们这一代被赋予怎样的使命或者期望，从历史的角度看，我
们都终将走向平凡。随着我们90后步入社会，生活的獠牙也逐渐展露在我们面前，接过
70后80后的接力棒，我们面对的是同样残酷的世界。虽然我们拥有更好的物质基础也受
过更好的教育，但是我们也面对着更大的期望和日益复杂的世界竞争，我们与成功的距
离，跟新中国所有年代的人们其实是一样的。
走向平凡的90后，才是我们的最终归宿。
已成家立业，娶妻生子，有的还在求学，有的刚步入职场，不管如何，90后正在逐步逐
步成为社会的主力，开始一个个频繁的生活，写下人生各自的篇章。
90后从诞生起便广受社会各界的关注，素有“垮掉的一代”、“粉红军团”支撑。
我想，那些给我们起这些名字的60后、70后甚至是80后一定是带着点羡慕嫉妒恨的。为
什么呢？因为我们90后可以说是最幸福的一代。
我们出生的时候中国已经是个强国，经济实力迅猛发展，综合国力稳步提升，一切
都是欣欣向荣，举国上下洋溢着一种锐意进取的精神。我们这一代基本上吃穿不愁，都
是被家长们宠坏的孩子，而且我们受教育程度也是最高的一代。所以，有那些名字就不
足为奇了。
但我想说的是，无论我们这一代被赋予怎样的使命或者期望，从历史的角度看，我
们都终将走向平凡。随着我们90后步入社会，生活的獠牙也逐渐展露在我们面前，接过
70后80后的接力棒，我们面对的是同样残酷的世界。虽然我们拥有更好的物质基础也受
过更好的教育，但是我们也面对着更大的期望和日益复杂的世界竞争，我们与成功的距
离，跟新中国所有年代的人们其实是一样的。
走向平凡的90后，才是我们的最终归宿。
c*n
3 楼
请教各位有机大拿一个制备amide的反应：
往glucosamine （1 eq）在K2CO3 （1 eq）的水溶液中滴加acryloyl chloride（2 eq
），反应温度0-5 C， 我做了好几次，就是不成功。
主要问题是：acryloyl chloride 一滴，就在水相的表面形成薄膜，特别像高分子，但
是不是很溶于水。我还尝试直接向冰块上加acryloyl chloride，同样的问题，马上形
成薄膜， 像acryloyl chloride 聚合了一样，没有见到 HCl白烟。
请教各位大拿，这个acryloyl chloride 有问题吗？还是这个反应在水相没有办法做？
必须的在有机相中做？诚谢各位的指导和建议！
参考文献是这篇：
http://www.rsc.org/suppdata/c5/cc/c5cc02428e/c5cc02428e1.pdf
往glucosamine （1 eq）在K2CO3 （1 eq）的水溶液中滴加acryloyl chloride（2 eq
），反应温度0-5 C， 我做了好几次，就是不成功。
主要问题是：acryloyl chloride 一滴，就在水相的表面形成薄膜，特别像高分子，但
是不是很溶于水。我还尝试直接向冰块上加acryloyl chloride，同样的问题，马上形
成薄膜， 像acryloyl chloride 聚合了一样，没有见到 HCl白烟。
请教各位大拿，这个acryloyl chloride 有问题吗？还是这个反应在水相没有办法做？
必须的在有机相中做？诚谢各位的指导和建议！
参考文献是这篇：
http://www.rsc.org/suppdata/c5/cc/c5cc02428e/c5cc02428e1.pdf
t*d
4 楼
求，mark，同问
g*x
5 楼
Once dissolved, sodium nitrite (0.14 g) was added, and the solution cooled
to -5 °C using an ice-salt bath.
这反应到底tmd在做啥。。。。diazo还是amide。。。。
eq
这明显一看就是水解成不溶的acrylic acid，你加的base不挥发冒的毛白烟啊。
这个反应就算你在非水相做成功了，一大堆o-acylated产物你打算怎么分？
【在 c*******n 的大作中提到】
: 请教各位有机大拿一个制备amide的反应：
: 往glucosamine （1 eq）在K2CO3 （1 eq）的水溶液中滴加acryloyl chloride（2 eq
: ），反应温度0-5 C， 我做了好几次，就是不成功。
: 主要问题是：acryloyl chloride 一滴，就在水相的表面形成薄膜，特别像高分子，但
: 是不是很溶于水。我还尝试直接向冰块上加acryloyl chloride，同样的问题，马上形
: 成薄膜， 像acryloyl chloride 聚合了一样，没有见到 HCl白烟。
: 请教各位大拿，这个acryloyl chloride 有问题吗？还是这个反应在水相没有办法做？
: 必须的在有机相中做？诚谢各位的指导和建议！
: 参考文献是这篇：
: http://www.rsc.org/suppdata/c5/cc/c5cc02428e/c5cc02428e1.pdf
to -5 °C using an ice-salt bath.
这反应到底tmd在做啥。。。。diazo还是amide。。。。
eq
这明显一看就是水解成不溶的acrylic acid，你加的base不挥发冒的毛白烟啊。
这个反应就算你在非水相做成功了，一大堆o-acylated产物你打算怎么分？
【在 c*******n 的大作中提到】
: 请教各位有机大拿一个制备amide的反应：
: 往glucosamine （1 eq）在K2CO3 （1 eq）的水溶液中滴加acryloyl chloride（2 eq
: ），反应温度0-5 C， 我做了好几次，就是不成功。
: 主要问题是：acryloyl chloride 一滴，就在水相的表面形成薄膜，特别像高分子，但
: 是不是很溶于水。我还尝试直接向冰块上加acryloyl chloride，同样的问题，马上形
: 成薄膜， 像acryloyl chloride 聚合了一样，没有见到 HCl白烟。
: 请教各位大拿，这个acryloyl chloride 有问题吗？还是这个反应在水相没有办法做？
: 必须的在有机相中做？诚谢各位的指导和建议！
: 参考文献是这篇：
: http://www.rsc.org/suppdata/c5/cc/c5cc02428e/c5cc02428e1.pdf
g*x
6 楼
你还是先找本本科有机化学课本学几个月去，基本常识都没有。
eq
【在 c*******n 的大作中提到】
: 请教各位有机大拿一个制备amide的反应：
: 往glucosamine （1 eq）在K2CO3 （1 eq）的水溶液中滴加acryloyl chloride（2 eq
: ），反应温度0-5 C， 我做了好几次，就是不成功。
: 主要问题是：acryloyl chloride 一滴，就在水相的表面形成薄膜，特别像高分子，但
: 是不是很溶于水。我还尝试直接向冰块上加acryloyl chloride，同样的问题，马上形
: 成薄膜， 像acryloyl chloride 聚合了一样，没有见到 HCl白烟。
: 请教各位大拿，这个acryloyl chloride 有问题吗？还是这个反应在水相没有办法做？
: 必须的在有机相中做？诚谢各位的指导和建议！
: 参考文献是这篇：
: http://www.rsc.org/suppdata/c5/cc/c5cc02428e/c5cc02428e1.pdf
eq
【在 c*******n 的大作中提到】
: 请教各位有机大拿一个制备amide的反应：
: 往glucosamine （1 eq）在K2CO3 （1 eq）的水溶液中滴加acryloyl chloride（2 eq
: ），反应温度0-5 C， 我做了好几次，就是不成功。
: 主要问题是：acryloyl chloride 一滴，就在水相的表面形成薄膜，特别像高分子，但
: 是不是很溶于水。我还尝试直接向冰块上加acryloyl chloride，同样的问题，马上形
: 成薄膜， 像acryloyl chloride 聚合了一样，没有见到 HCl白烟。
: 请教各位大拿，这个acryloyl chloride 有问题吗？还是这个反应在水相没有办法做？
: 必须的在有机相中做？诚谢各位的指导和建议！
: 参考文献是这篇：
: http://www.rsc.org/suppdata/c5/cc/c5cc02428e/c5cc02428e1.pdf
c*n
7 楼
非常感谢！ 丙烯酸跟水是互溶的， 所以这个应该不是问题啊，白烟我指的是HCl,冰块
上我没有加 base。我查了一下，大概有4-5篇不同的文献都是用这个方法做的，
acylated的产物不影响下一步反应的。
【在 g*****x 的大作中提到】
: Once dissolved, sodium nitrite (0.14 g) was added, and the solution cooled
: to -5 °C using an ice-salt bath.
: 这反应到底tmd在做啥。。。。diazo还是amide。。。。
:
: eq
: 这明显一看就是水解成不溶的acrylic acid，你加的base不挥发冒的毛白烟啊。
: 这个反应就算你在非水相做成功了，一大堆o-acylated产物你打算怎么分？
上我没有加 base。我查了一下，大概有4-5篇不同的文献都是用这个方法做的，
acylated的产物不影响下一步反应的。
【在 g*****x 的大作中提到】
: Once dissolved, sodium nitrite (0.14 g) was added, and the solution cooled
: to -5 °C using an ice-salt bath.
: 这反应到底tmd在做啥。。。。diazo还是amide。。。。
:
: eq
: 这明显一看就是水解成不溶的acrylic acid，你加的base不挥发冒的毛白烟啊。
: 这个反应就算你在非水相做成功了，一大堆o-acylated产物你打算怎么分？
g*x
8 楼
这个浓度的HCl不大会形成白烟
【在 c*******n 的大作中提到】
: 非常感谢！ 丙烯酸跟水是互溶的， 所以这个应该不是问题啊，白烟我指的是HCl,冰块
: 上我没有加 base。我查了一下，大概有4-5篇不同的文献都是用这个方法做的，
: acylated的产物不影响下一步反应的。
【在 c*******n 的大作中提到】
: 非常感谢！ 丙烯酸跟水是互溶的， 所以这个应该不是问题啊，白烟我指的是HCl,冰块
: 上我没有加 base。我查了一下，大概有4-5篇不同的文献都是用这个方法做的，
: acylated的产物不影响下一步反应的。
g*x
9 楼
上scifinder看了一眼，两篇和你发的一样，剩下都是用MeOH
http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/ja101399q?source=chemport
http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.biomac.5b01020?source=
【在 c*******n 的大作中提到】
: 非常感谢！ 丙烯酸跟水是互溶的， 所以这个应该不是问题啊，白烟我指的是HCl,冰块
: 上我没有加 base。我查了一下，大概有4-5篇不同的文献都是用这个方法做的，
: acylated的产物不影响下一步反应的。
http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/ja101399q?source=chemport
http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.biomac.5b01020?source=
【在 c*******n 的大作中提到】
: 非常感谢！ 丙烯酸跟水是互溶的， 所以这个应该不是问题啊，白烟我指的是HCl,冰块
: 上我没有加 base。我查了一下，大概有4-5篇不同的文献都是用这个方法做的，
: acylated的产物不影响下一步反应的。
G*e
10 楼
1. 是用D-glucosamine hydrochloride，而不是glucosamine
2. 反应温度不能超过>5度，否则可能会出现你说的聚合副反应。
http://www.rsc.org/suppdata/sm/c1/c1sm05929g/c1sm05929g.pdf
这有另一篇文章，按说应该不会有问题，是你的技术不过关。
2. 反应温度不能超过>5度，否则可能会出现你说的聚合副反应。
http://www.rsc.org/suppdata/sm/c1/c1sm05929g/c1sm05929g.pdf
这有另一篇文章，按说应该不会有问题，是你的技术不过关。
c*n
11 楼
非常感谢楼上两位的指点！就是想问两位高手，为什么我一滴加Acryloyl chloride的
时候就在水溶液的表面上形成一层不溶于水的白膜，我很确定反应温度是《5 C。麻烦
各位大侠帮我分析分析，拜谢二位！
时候就在水溶液的表面上形成一层不溶于水的白膜，我很确定反应温度是《5 C。麻烦
各位大侠帮我分析分析，拜谢二位！
G*O
12 楼
非得用水相？acryloyl chloride 太活泼了，聚合都不需要加热，氮气保护加避光可能
会好点，最好还是用acid或phenyl ester。溶剂最好THF。acn 都可以。
你的基础有点弱，不过有机也没啥前途，做了10多年最后连工作都没有。哎。
会好点，最好还是用acid或phenyl ester。溶剂最好THF。acn 都可以。
你的基础有点弱，不过有机也没啥前途，做了10多年最后连工作都没有。哎。
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