观众说，自己掏了伍佰块钱，来到伍佰演唱会，唱伍佰的歌，给伍佰听。 一方面，这是由于伍佰的歌传唱度高；另一方面，伍佰演唱会开得着实少。在王心凌的演唱会上，他教王心凌跳舞；刘若英的演唱会上，他指挥观众合唱自己的歌；他总有魔力将别人的演唱会弄成自己的主场。而因为台剧《想见你》而大火的《Last Dance》，则在网络上爆红，受到了90后和00后的追捧。实际上，五条人和九连真人的在大众领域的流行，其根源也在伍佰——毕竟，是他把方言摇滚、客家文化带到了大众文化的领域。不敢和村上春树见面
伍佰没有那么想做歌手，在他的眼里，“歌手是短暂的，但诗人是一辈子的”。因此，对于外界盛传的“台湾摇滚之王”，他并没有那么放在心上。但对于诗集《我是街上的游魂而你是闻到我的人》的出版，他却满怀期待。那一次，老师布置了一篇名为《时钟》的作文。别的同学都写了记叙文，只有伍佰写了一首诗。 多年之后，伍佰也忘记了自己写了什么。但他依旧记得老师拿着这首诗，在每个班级朗读以及同学对他投来的艳羡眼神。在伍佰的心里，写诗是很自我享受的事情，因为“诗人不用给别人讲，讲给自己听就可以了，是自由的”。当《我是街上的游魂而你是闻到我的人》出版时，出版社希望他能写一个“自序”，但伍佰迟迟不愿动笔，出版社最后找了一个编辑每天跟着他催稿。被逼急的伍佰说，出版社“剥夺了那我那么多的自由”，但总要留一个“序的自由”给我。而他也一直都是村上春树的粉丝：“看了不少书，台湾发行的都有买”。不过伍佰《挪威的森林》却和村上春树没什么关系，更不是专门写的歌。 当时，伍佰在做《爱情的尽头》，正好读完《挪威的森林》。 小说里，女主角直子所住的医院是森林中的一个安静的角落，“当小说读完，这个情景还一直留在脑海里。我觉得，即使是你最深爱的人，也会有一片森林是不对你开放的”。 因此，伍佰在《挪威的森林》里这样写：“心中是否有我未曾到过的地方啊……藏着你不愿提起的回忆……”《挪威的森林》并不是伍佰最喜欢的作品，在他的心里，《国境以南，太阳以西》和《寻羊冒险记》才是他的最爱。为什么喜欢村上，伍佰曾经说这些故事“很迷幻，很有趣。他们的对白，就好像是我要讲的话，我喜欢的生活态度，就在这里面了”。不过，即便成为了亚洲的摇滚明星，伍佰也从来没有想过要和村上春树见面，有些社恐的他坦诚，见了面之后“我不知道要说些什么，我会紧张，也会不知所措”。来自毕赣的情愫
1992年，《少年吔，安啦》给伍佰带来一个崭露头角的机会。在监制侯孝贤的邀请之下，伍佰给影片写了一首同名歌曲。在暴虐的少年暴力下，伍佰闽南语的自我喃喃抚慰人心，足够大的反差修正了影片的底色，增加了影片的人文情怀。这首歌一经发表就惊艳了众人，伍佰成名了，甚至早于第一张专辑。五年后，伍佰为刘德华在《黑金》中量身打造了两首歌：一首台客摇滚《孤星泪》，另一首闽南语《世界第一等》。《黑金》是一部政治意味浓厚的影片，黑道和金牛，暗指暴力手段和经济手段控制着整个台湾省的政界。但是，伍佰并没有在歌曲中对社会进行批判和分析，而是将“第一等”赞美送给了普通人。 这种关照式的创作方式，成为了伍佰写歌的主旋律——当然，也为他带来了“不够深刻”的批评。乘着闽南歌的东风，伍佰得到了大量为电影写歌的机会。他为《美丽新世界》和《粉红女郎》写出了金曲《美丽新世界》和《挪威的森林》。2000年的《逆流顺流》，伍佰不仅是影片的主演，更是写下了《我的名字》和《杀手骊歌》两首名曲。毕赣曾经说，在他十来岁的时候，贵州老家就流行伍佰的歌。天天听，觉得很腻，但大学时突然重听，觉得“怎么那么好听”。随着年龄的增长，他明白了伍佰的人生况味，也敏锐地抓住了伍佰歌曲中的“废墟感”，在一大片断瓦残桓上，用歌曲营造了令人目眩的荒凉感。伍佰这么解释自己的“废墟”：“创作时候的孤寂感，是非常强烈的。只有你自己知道去到过那么多荒凉的地方。但作品问世，就进入了公共领域。或许有几个人听懂了，五雷轰顶，看见那无边的荒凉。”这些流行音乐，并不代表那个年代的美好，而代表着导演的回忆和青春。电影定格了这种记忆，流行音乐给小镇和小镇青年带来了最为新鲜的文化享受。他在《金刚经》里用了《痛哭的人》；在《路边野餐》用了《世界第一等》；《地球最后的夜晚》里用了《坚强的理由》。伍佰的歌曲，有一种独特的疏离感，又有一种属于台湾摇滚的相似性。在若即若离之间，伍佰跨越性地完成了歌曲通俗与艺术的交割。因此，毕赣电影中那些“曲高和寡”、“通俗大众”的段落，正好与伍佰的曲风、唱腔、内在质感一致。这种相辅相成，不但延续了故事的连续性，也将电影音乐的符号性功能发挥到了极致。伍佰曾经不止一次地说自己不想被定义，更不想被限制。在外界的压力之下，他会用赌气的方式来创作新的作品。 1992年出道的伍佰，开局就祭出了《爱上别人是快乐的事》，令台湾省内一片赞叹之声。China Blue的加持更是让伍佰如虎添翼，能在各种音乐类型中游走不怠。就在台湾摇滚圈还在流行硬式布鲁斯的时候，伍佰就已经在在摇滚中加入了电音、舞曲，甚至是雷鬼元素。这些杂糅的音乐，显得“既摇滚又舞曲，既现代又未来”，让评论家傻眼，让听众开心。伍佰的口音中有明显的嘉义腔，而他也是第一个理直气壮用方言普通话长流行歌曲而走红的明星。他自称是“台客精品”，而且还要“用心传播台客文化”，因为“台客文化是台湾的本土文化，也是一种具有自我类型的文化”。 由此，伍佰几乎是无差别地创作了一整套“台客文艺复兴”的作品，从《你是我的花朵》到烧火舞再到花朵舞。人们的追捧根深蒂固了伍佰和台客文化的关联，也让他越来越大众化。 那个时候，台客摇滚上不了台面，偶有的一两首只出现在乡下、夜市、集会上。而在《向前走》、《春风少年兄》开宗立派之后，林强转投电影音乐，将台客摇滚的市场，留给了当时还叫吴俊霖的伍佰。伍佰一方面不断老歌新编；另一面，不断创作无论在曲式曲调还是在歌词上，都更为流行的歌曲。平易上口的旋律，简简单单的歌词，让伍佰远离摇滚乐的反思，走进了台商的歌单，热闹了公司的尾牙，固化了台客文化的音乐面貌。伍佰没有把台客摇滚带到更深的层次，放弃了往上走，而是选择往前走。但不想被限制的伍佰，还是走出了台客摇滚的舒适圈，专辑《太空弹》展现了他放浪不羁、天马行空的一面。在这张科幻风格专辑的故事，设定在2406年，一艘名为“太空弹”的舰艇启程，它上面载满了染色体为XYZ的新新人类，寻找另一处星球家园。在这宏大的叙事背景里，伍佰找到了音乐栖息的可能性。前瞻的想法和构思，中二的歌词以及故意混乱的编曲和配器，带来的是极具实验性和破坏力的艺术呈现。一如伍佰的形象与舞台风格。
粗狂下的细腻，营造了反差；演唱会的“摸鱼”，让人会心一笑。
伍佰就好像在“整顿职场”一样，处处显露出“与众不同”。
他不是一个依靠包装而出名的明星，也不是一个靠小道花边博眼球的男性。
00后像是数字考古一样，“发现”伍佰，“追捧”伍佰。
伍佰在Z世代的粉丝管自己叫“二百五”。
这是自嘲，也是他嘲。
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