张智霖在《大湾仔的夜》里谈及自己做过最疯狂的事情，是跟初恋相关的。他曾经为了初恋独自飞往澳洲，为了找她，还坐了九个小时的巴士，到了之后，发现对方已经搬走了。
听张智霖这么说完，其他嘉宾有些“不厚道”地笑了。林晓峰问:“你过去之前没有跟她通过电话？”张智霖回答:“有啊，有通过电话。”林晓峰就说:“那一定是她知道你要过来，然后她不想见你，于是就马上走开了。”张智霖的这个经历还真的挺惨，看来他对待初恋也如大部分人一样认真，总觉得谈了恋爱就要认真地走下去，所以才会这么不死心地不远万里地奔赴澳洲去想挽回感情。
如今的张智霖爱情可谓圆满，虽然他的老婆特别能花钱，特别不温柔，虽然张智霖嘴也很损，但爱情就是一物降一物，真爱大多相爱相杀。张智霖和袁咏仪一直是娱乐圈的一段佳话，无论是参加什么节目，两人都是相爱相杀，嘴上损，心里爱是他们最真实的现状。之前在某综艺节目中，张智霖被问到如果生命到了尽头，要跟袁咏仪说最后一句话会说什么？张智霖思索了半天，最后说了一句朴实无华的话，他说，“钱够花吗？”在场的所有嘉宾听到后瞬间就泪目了。其实，生命到了最后一瞬，哪有什么矫情的话，都是最实在的行动。张智霖的话虽然不够浪漫，甚至有点俗气。但是他在乎不了那么多，他希望她有足够钱，能够自己在离开后，她能过的很好。即便大大咧咧的袁咏仪，听到后，也眼圈泛红。张智霖深情的时候少，大多数的时候，他扮演的是损她的角色。比如吐槽袁咏仪爱买包，吐槽她对爱马仕的执念，吐槽她贪财，吐槽的种种……但在关键时刻，他总能力挺袁咏仪，做她背后坚持的后盾。袁咏仪和张智霖相爱相杀，互怼又互相离不开，这跟两人深厚的感情基础有莫大关系。众所周知，两人初识时，袁咏仪已是当红明星，港姐加知名演员，未来不可限量，围在她身边有数不清的帅哥，富豪，公子哥……只要她说一句话，万千优质男生都会为她瞻前马后。但即便如此，她最后还是选择了寂寂无闻，没啥前途的张智霖。两人官宣爱情的时候，外界也一致不看好。因为两人相差太多，张智霖只是众帅哥中的一个。虽然外界不看好，但袁咏仪还是不离不弃。随着张智霖的名声风生水起，花边新闻也是不断。袁咏仪虽然心里不舒服，但也愿意相信他。张智霖也懂得袁咏仪为这段感情付出了很多，给了她家庭，让她的心有了港湾。娱乐圈就是这样，对于女性要求就很多，对男性倒是宽容很多。男人随着年纪越来越有魅力，女人则随着岁月变得越来越没有优势。自从张智霖打拼事业，袁咏仪减少了工作事件，更多的精力放在了家里。张智霖虽然吐槽袁咏仪买爱马仕，但面对袁咏仪的消费要求，还是一一满足她，让她随便花花花，随便买买买，满足了女人一切物质要求。其实人生一世，挣那么多钱留着也没啥用，若能为自己心爱的人消费，也是一桩美事。
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