该卷书用麻纸，制作相当精细。书用硬笔，笔法劲健，颇多叉笔。这些都是唐代书法的用纸、笔法的特点。《宣和书谱》一书评杜牧书法：“气格雄健，与文章相表里”，是说作者诗文、书法有统一的风格。卷前有宋徽宗赵佶书签“唐杜牧张好好诗”，并钤有宋徽宗的诸玺印，保存着当时内府装潢式样。兹后曾递藏于宋贾似道、明项元汴、张孝思、清梁清标等人，乾隆年间入藏内府。据《式古堂书画记考·卷七》所记，该卷后元人诸跋，是从唐赵模《千字文》后移来。《宣和书谱》、《悦生所藏书画别录》、《平生壮观》、《大观录》、《吴越所见书画录》、《石渠宝笈·初编》等书著录。

该卷曾被清逊帝溥仪携出宫外，流散民间后归张伯驹所有。1956年张伯驹先生将其捐赠政府，此珍贵文物重为故宫博物院收藏。

杜牧（公元803－约852年），字牧之，号樊川居士，汉族，京兆万年（今陕西西安）人，唐代诗人。杜牧人称“小杜”，以别于杜甫。与李商隐并称“小李杜”。因晚年居长安南樊川别墅，故后世称“杜樊川”，著有《樊川文集》。《张好好诗》，行草墨迹，杜牧太和八年（834）所书，此时年32岁。帖为麻笺，纵28.2厘米，横162厘米，46行，总322 字。从整幅诗卷中可以看出，其书法深得六朝人风韵。真迹现藏故宫博物院。此篇书法作品气势连绵，墨笔酣畅，因是诗稿，所以更得朴实无华之美。

杜牧和湖州名妓张好好是在南昌沈传师的府上认识的。当时的的杜牧尚未成家，风流倜傥，而张好好美貌聪慧，琴棋书画皆通。参加宴会时两人经常见面，张好好倾慕杜牧的才情，杜牧爱上张好好的色艺双绝。他们湖中泛舟，执手落日，才子佳人，自是无限美好。本应该留下一段佳话，让人没想到的是，沈传师的弟弟也看上了张好好，很快纳她为妾。张好好作为沈传师家中的一名家妓，根本无力掌控自己的命运，杜牧亦官位低微，只好一认落花流水空余恨，就此互相别过。

“孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流”。张好好出嫁时留下此诗，从此一入侯门。后杜牧在长安抑郁而死，张好好闻之悲痛欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，竟自尽于杜牧坟前。

《张好好诗》，杜牧大和九年作并书。书体为行书。杜牧传世墨迹只此一件。其书字体姿媚，用笔劲健，转折处如孙过庭《书谱》。历代评之甚多，清包世臣赞曰：用笔之法，见于画之两端，而古人雄厚恣肆令人不可企及者，则在画之中截。盖两端出入操纵之故，尚有迹象可寻；其中截之所以丰而不怯、实而不空者，非骨势洞达，不能倖致。中实之妙，武德以后，遂难言之。古今书诀，俱未及此，惟思白有笔画中须直、不得轻易偏软之说，虽非道出真际，知识固自不同。其跋杜牧之《张好好诗》云“大有六朝风韵”者，盖亦赏其中截有丰实处在也。又云：花到十分名烂漫者，菁华内竭，而颜色外褪也；草木秋深，叶凋而枝疏者，以生意內凝，而生气外敝也。书之烂漫，由于力弱，笔不能摄墨，指不能伏笔，任意出之，故烂漫之弊至幅后尤甚。戏鸿堂摘句《兰亭诗》、《张好好诗》，结法率易，格致散乱，而不烂漫者，气满也。气满由于中实，中实由于指劲，此诣甚难至，然不可不知也。

牧太和三年，佐故吏部沈公江西幕。好好年十三，始以善歌来乐籍中。后一岁，公移镇宣城，复置好好于宣城籍中。后二岁，为沈著作述师，以双鬟纳之。后二岁，于洛阳东城，重睹好好，感旧伤怀，故题诗赠之。

君为豫章姝，十三才有余。翠茁凤生尾，丹叶莲含跗。
高阁倚天半，章江联碧虚。此地试君唱，特使华筵铺。
主人顾四座，始讶来踟蹰。吴娃起引赞，低徊映长裾。
双鬟可高下，才过青罗襦。盼盼乍垂袖，一声雏凤呼。
繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。众音不能逐，袅袅穿云衢。
主人再三叹，谓言天下殊。赠之天马锦，副以水犀梳。
龙沙看秋浪，明月游朱湖。自此每相见，三日已为疏。
玉质随月满，艳态逐春舒。绛唇渐轻巧，云步转虚徐。
旌旆忽东下，笙歌随舳舻。霜凋谢楼树，沙暖句溪蒲。
身外任尘土，樽前极欢娱。飘然集仙客，讽赋欺相如。
聘之碧瑶珮，载以紫云车。洞闭水声远，月高蟾影孤。
尔来未几岁，散尽高阳徒。洛城重相见，婥婥为当垆。
怪我苦何事，少年垂白须。朋游今在否，落拓更能无。
门馆恸哭后，水云秋景初。斜日挂衰柳，凉风生座隅。
洒尽满襟泪，短章聊一书。

墨迹的末二句，因伤残缺“洒尽满”、“一书”五字，然不伤书诗的整体精神。