萜烯的流动电化学氮杂环丙烷化 | NSR

近日，《国家科学评论》在线发表了武汉大学高等研究院雷爱文教授、陈宜鸿研究员与武汉大学口腔医院孙志军教授团队的研究成果，该研究团队通过调控胺源的氧化并使之与烯烃的氧化过程匹配，利用氮自由基-烯烃自由基阳离子偶联的方式实现烯烃的氮杂环丙烷化，并指出磺酰胺是在电化学条件下与烯烃适配的胺化试剂。

(A) 含有氮杂环丙烷的生物活性分子。(B) 代表性的烯烃胺化方法。(C) 电化学条件下不活泼烯烃氮杂环丙烷化的挑战。(D) 通过自由基-自由基阳离子偶联的历程实现烯烃电化学氮杂环丙烷化。

反应条件：磺酰胺（2 mmol），四丁基醋酸铵（2 mmol），醋酸钾（2 mmol），烯烃（4 mmol），溶解于40 mL DCE和20 mL TFE中，在微流动池中保持35℃于100 mA下电解6小时。†使用4当量烯烃。

(A) 烯烃及其氮杂环丙烷化产物对癌细胞系NCI-H460与MCF-7的48小时增长抑制率。(B) 部分烯烃及其氮杂环丙烷化产物对癌细胞系的48小时增长抑制率。(C-F) 3a, 3c, 3i, 3l的Dose响应曲线。(G) 部分烯烃及其氮杂环丙烷化产物的半数生长抑制率（IC50）。

这一方法对萜烯类的天然产物及药物分子具有比较好的适用性，解决了天然产物及药物分子氮杂环丙烷化的长期挑战，为烯烃的氮杂环丙烷化提供了一种新的思路，同时也为具有抗癌潜力的生物活性分子的合成提供了新方法。